Setiap desa atau daerah memiliki sejarah dan latar belakang tersendiri yang merupakan pencerminan dari karakter dan pencirian kas tertentu dari suatu daerah. Sejarah desa atau daerah seringkali tertuang dalam dongeng-dongeng yang diwariskan secara turun temurun dari mulut ke mulut sehingga sulit untuk di buktikan secara fakta. Dan tidak jarang dongeng (legenda) tersebut dihubungkan dengan mitos tempat-tempat tertentu yang dianggap keramat. Dalam hal ini Desa Kesambi juga memiliki hal tersebut yang merupakan identitas dari desa ini yang akan kami paparkan dalam sebuah legenda di bawah ini.Setiap desa atau daerah memiliki sejarah dan latar belakang  tersendiri yang merupakan pencerminan dari karakter dan pencirian kas tertentu dari suatu daerah. Sejarah desa atau daerah seringkali tertuang dalam dongeng-dongeng yang diwariskan secara turun temurun dari mulut ke mulut sehingga sulit untuk di buktikan secara fakta. Dan tidak jarang dongeng (legenda) tersebut dihubungkan dengan mitos tempat-tempat tertentu yang dianggap keramat. Dalam hal ini Desa Kesambi juga memiliki hal tersebut yang merupakan identitas dari desa ini yang akan kami paparkan dalam sebuah legenda di bawah ini.a. Legenda Desa KesambiDahulu kala ada seorang anak bernama Keti Leksono yang asalnya dari Bayat. Pertama kali orang tersebut tidak menuju ke Desa Kesambi. Tetapi menuju ke Desa Gandong dengan diikuti oleh istrinya yang bernama MBOK TENG, dan mempunyai 4 (empat) orang anak yaitu bernama :1. SOWIDJOYO2. RID3. SANDOYO4. ADJI ALIAS ADJIKUSUMO yang merupakan anak angkat (anak pupon).Ketileksono membabat hutan dengan di samba momong anak-anaknya. Maka setelah babatan cukup selesai disebut / dinamakan pohon Kesambi, maka dengan mutlak disebut Desa Kesambi. Pada saat  itu membabat hutan tersebut Ketileksono dibantu oleh yang bernama:1. Tedjo Koesoemo, 2. Pandji Woengoe

  1. Dua orang tersebut tidak berwujud manusia lagi.Sebelum ke 3 (tiga) orang tersebut membabat hutan terlebih  dahulu berkeliling dengan membuat batas-batas dan tanda-tanda, dan juga membuat tanda-tanda untuk berhenti atau istirahat para pembabat. Tanda-tanda tersebut oleh masyarakat Desa Kesambi tempo dulu disebut dengan nama “Punden” diantaranya adalah :
    Tempat mandi Pandji WunguDiberi tanda pohon sehingga sekarang ini masih ada dan tidak merupakan punden.
  2. Punden NgrampalDengan ditanami bunga kenongo, sekarang sudah tumbang, tinggal pohon serut.
  3. Punden NgasemDengan ditanami pohon asem. Pohonnya sekarang sudah dibongkar orang dan yang       tinggal hanya wujud pundung dan oleh Kepala Desa yang ke III pada akhirnya ditanami Pohon asem lagi.
  4. Punden Serut     Ditandai dengan pohon serut dan batu. Hingga sekarang masih tetap ada.
  5. Punden BendoDitandai dengan pohon Sono Kembang, hingga sekarang masih tetap ada.

Setelah tanda-tanda tersebut dicukupi syarat-syaratnya terus selanjutnya mencari tempat yang lebih aman dipergunakan untuk pusatnya disebut “PUNDEN SENTONO DOWO” Tidak terlalu lama KETILEKSONO dengan teman-temanya membabat disitu, ada beberapa orang yang datang dengan memohon ijin untuk berlindung ditempat itu. Orang tersebut bernama:
1.Tumenggung Surodiprono
2.Surodjoyo
dengan membawa senjata TumbakPada saat berlindung ditempat itu, kedua orang tersebut juga membantu Pembabatan KETILEKSONO.Disebabkan hati yang kurang senang, orang tersebut meminta ijin pergi dari tempat itu. Dan sebelum pergi meminta ijin untuk Mengubur (menanam) Landeyannya (Tumbak) ditempat itu juga. Setelah di ijinkan penanaman Ladeyannya tersebut, kedua orang itu pergi. Penanaman ke 2 landeyan itu dengan diberi tanda batu merah yang wujudnya persegi panjang, dan satu pohon beringin yang sekarang semua masih berwujud dan pohon-pohonnya sudah besar itulah yang disebut “PUNDEN SENTONO DOWO”. Seperginya Tumenggung Surodiprono dan Soerodjoyo, Ketileksono kedatangan lagi 2 orang pendatang yang bernama :1. Mangundrono dari desa Warawaribang2. Srokondo dari wilayah TrenggalekDua orang tersebut dibawah perintah Ketileksono di tempatkan di sebelah Barat Daya dari Kesambi. Di tempat tersebut kedua orang ini membuat tempat peristirahatan ditepi sawah. Ditempat itu mereka istirahat sambil mencari ikan dibawah pohon Gempol. Dan sampai sekarang tempat itu oleh masyarakat disebut dengan nama “ Punden Ngampel “, Dukuh Baran.Sebelum cukup pekerjaan ke 2 orang tersebut, Ketileksono kedatangan lagi seorang pendatang yang bernama “GLANING” asal dari Bayat dan tidak mempunyai istri. Juga dibawah pimpinan Ketileksono, Glaning disuruh membabat disebelah selatan yang sekarang disebut Dukuh Gading.Setelah Ketileksono bersama teman-temannya berhasil membabat hutan ditempat tersebut. Ketileksono akhirnya mendirikan sebuah  pemerintahan/Kademangan/Desa Kesambi.Kepala Desa pertama (ke – 1) adalah :1. Anak dari Ketileksono yang bernama “SOWIDJOYO”Pada saat pemeritahan ini untuk konfrensi kepla desa masih harus ke Kerajaan Mataram. Pada saat Sowidjoyo masih menjabat sebagai kepala desa Kesambi, Ketileksono dengan iparnya masih meneruskan babatannya. Sowidjoyo meletakkan jabatannya dan kemudian digantikan oleh adiknya yang bernama  “ RID ” .2. Kepala Desa Ke II adalah bernama “ RID “ adik kepala desa ke I. Dan wilayahnya masih tetap wilayahnya Sowidjoyo, ditambah babatan bapak dan saudara-saudaranya. Masa pemerintahan Rid Konfrensi masih ke Mataram. Setelah Rid meletakkan jabatannya digantikan oleh anaknya Mbok Tib, yang bernama “ NOLODONGSO “. Mbok Tib adalah saudara perempuan dari Mbok Teng (Istri dari Ketileksono).3. Kepala Desa ke III (tiga) bernama NOLODONGSO. Anak keponakan dari Mbok Ketileksono. Wilayah kekuasaannya masih tetap, ditambah babatan baru. Konfrensi Kepala Desa sekarang sudah pindah ke Surabaya. Nolodongso meletakkan jabatannya dan digantikan oleh anaknya yang bernama “ DJOYONTONO “4. Kepala Desa ke IV bernama DJOYONTONO. Terkenal dengan sebutan “Mbah Demang Djoyontono” memiliki kelebihan ilmu perhitungan perbintangan untuk menentukan mongso Tanam atau musim tanam. Memerintahkan kurang lebih selama 35 tahun. Karena kelebihannya tersebut Mbah Demang menerima Penghargaan dari Kanjeng Bupati berupa cindera mata berupa “GAMELAN GONG”.Gong tersebut pada saat ini masih di simpan oleh anak keturunannya yang berdomisili di Dukuh Kayujaran Pogalan Trenggalek. Selama pemerintahan Mbah Demang Djoyontono Desa Kesambi untuk pertama kalinya memiliki Tempat pendidikan berupa Sekolah Rakyat (SR), yang dikenal dengan “Sekolah Dawung”. Juga punya tempat Olah raga Panahan di lapangan Dawung. Lapangan Dawung itu pada saat ini menjadi lokasi SDN Kesambi II. Sedangkan lokasi rumah atau pidaleman Mbah Demang Djoyontono dan sekitarnya, pada saat ini di kenal dengan nama “MBEDALEM”.Pada masa Mbah Demang Djoyontono wilayah desa Kesambi mengalami Penyusutan dan juga Perluasan Wilayah.

  1. Penyusutan karena wilayah Dukuh Baran dan Gading yang sebelumnya masuk wilayah Desa Kesambi digabungkan dengan Desa Suruhan Lor.
  2. Perluasan wilayah karena wilayah Dukuh Jambe yang dulu masuk kedalam wilayah Ngambak atau Payaman Durenan Trenggalek, digabungkan masuk kedalam wilayah Desa Kesambi.Pada tahun 1927 Mbah Demang Djoyontono berhenti dari jabatan dan digantikan oleh Cucunya Sandojo (anak Ketileksono yang nomor 3) bernama “SOEROPRAWIRO”.5. Kepala Desa ke V benama “SOEROPRAWIRO”.Menjabat Kepala Desa Kesambi selama kurang lebih 18 tahun yaitu dari tahun 1927 sampai dengan 1944. Selama memerintah Desa Kesambi Mbah Soeroprawiro terkenal memiliki kendaraan (Tunggangan) berupa Jaran (Kuda) yang diberi nama “Jaran/Kuda NGGORO” yang konon ceritanya kuda ini sangat terlatih dan memiliki kemampuan supranatural mampu mendeteksi atau mampu memberi tanda-tanda dini apabila Desa Kesambi ada Goro-goro atau akan ada tindak kejahatan. Pada tanggal 12 – 03 – 1945. Mbah Soeroprawiro meninggal dunia dan kedudukanya sebagai Kepala Desa Kesambi digantikan oleh putranya yang bernama “SOEPADI”.6.  Kepala Desa Kesambi ke VI adalah “SOEPADI”.Menjabat selama kuang lebih 7 (tujuh) tahun. Yaitu dari tahun 1945 s/d 1952. Kedudukannya kemudian digantikan oleh Bapak “MOEKIRAN” melalui suatu proses Demokrasi yang pertama kali, yaitu melalui proses pemilihan langsung oleh warga masyarakat Desa Kesambi.

7. Kepala Desa Kesambi ke VII adalah “MOEKIRAN”.Menjabat Kepala Desa Kesambi kurang lebih selama 15 Tahun, dimulai tanggal 12 – 07 – 1952 s/d Tahun 1967. Dimasa kepemimpinan Mbah Moekiran terjadi peristiwa tragedi Nasional yang dikenal dengan peristiwa G.30.S.PKI dan GESTOK 1966.8.  Kepala Desa Keambi ke VIII adalah “KASIMAN”.Sebelum menjabat Kepala Desa Kesambi Mbah Kasiman menjabat sebagai uceng Dukuh Jambe yang ke XI. Menjabat Kepala Desa Kesambiyang ke VIII melalui suatu proses Pemilihan / Demokrasi dari tahun 1967 s/d tahun 1991.9.  Kepala Desa Kesambi ke IX adalah “H. MUSADI”.H. MUSADI menjabat Kepala Desa Kesambi selama 8 (delapan) tahun, dari tahun 1991 s/d tahun 199810.Kepala Desa Kesambi ke X adalah “H. IMAM SURYANI, S.Pd”.Menjabat Kepala Desa Kesambi mulai tahun 1998 sampai 2005.11. Kepala Desa Kesambi ke XI adalah “H. IMAM SURYANI, S.Pd”.Menjabat Kepala Desa Kesambi mulai tahun 2006 sampai 2013.12. Kepala Desa Kesambi ke XII adalah “ SUYANTO” . Menjabat Kepala Desa Kesambi mulai tahun 2014-2019.